Zoals de laatste jaren traditioneel was FC Twente ook nu weer de eerste ploeg die een oefenwedstrijd speelde in de aanloop naar het seizoen 1999-2000. Eveneens volgens de traditie van de afgelopen seizoenen was dit duel op de velden van SV Markvogels in Markelo tegen een amateurteam bestaande uit spelers uit Markelo, Goor en Diepenheim. 

Gebruikelijk in de eerste oefenwedstrijden is dat vele spelers een kans krijgen om te laten zien wat ze in hun mars hebben. Voor velen liepen er dan ook aan Twentse zijde vele nieuwe onbekende gezichten. Dit waren niet alleen enkele nieuwe aankopen van de club uit Enschede, maar tevens enkele jeugdspelers die een kans kregen.

De oefenwedstrijd eindigde in een 8-0 overwinning voor FC Twente. Aan het duel op zich is echter weinig waarde te hechten. Opvallend was aan Twentse kant het spel van Andy van der Meyde die als rechtsbuiten een goede eerste helft liet zien. Aan de kant van de Enschedeers ontbraken om diverse redenen André Karnebeek, Rico Steinmann, Arjan van der Laan, Jan Verlinden, Antti Sumiala en Scott Booth.