Jayden Oosterwolde tekende op 20 juli 2020 een contract bij FC Twente dat loopt tot 1 juli 2023 met een optie voor nog 1 jaar. Deze optie werd gelicht op 17 september 2021. Zijn contract loopt nu tot 1 juli 2024.
Op 31 januari 2022, de laatste dag van de winterstransferperiode, kwamen Jayden Oosterwolde en FC Twente een transfer overeen met het Italiaanse Parma Calcio. Tot half 2022 wordt hij gehuurd en daarna is een koop afgesproken. Hij tekent dan een contract tot 2026
Hij werd opgeleid bij ZAC Zwolle en bij de FC Twente Academie. Hij kwam uit voor FC Twente O17, O19 en O21.
Jayden Oosterwolde speelt met rugnummer 17.
Competitiedebuut voor FC Twente op 12.09.2020 thuis tegen Fortuna Sittard (2-0).
Eerste competitiegoal op 17.10.2020 uit tegen Willem II (0-3).
| Seizoen | Competitie |  | Beker | | Europees | | 2020/2021: | 26 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | [details] | 2021/2022: | 14 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | [details] | Basis: Wissel: | 34 6 | 1 0 | 0 0 | Totaal: | 40 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
|---|
(28՚)
(60՚)
(89՚) 
(46՚)